스타트업의 특성 중 하나는 초기 단계에서도 지분거래가 활발하다는 것이다. 1인 창업자에 의해서 운영되는 경우도 있지만 다수의 스타트업은 몇몇의 창업자가 의기투합하여 회사를 설립하고 운영하기도 하고 설립 후 회사의 성장을 함께할 인재를 영입하기 위해서 회사 지분의 일정 부분을 양도 혹은 증여하는 형태로 부여하기도 한다.

다만, 주주간 계약에 따라 퇴사하는 경우 본인이 보유하고 있는 지분을 대표자 혹은 회사가 지정하는 제3자에게 지정된 가격으로 매각해야 하는 조건이 걸려 있는 경우가 있다. 이러한 퇴사 시 주식 매각은 통상 액면가 혹은 무상으로 주식을 양도하는 조건인 경우가 많은데, 이 때 주의해야 할 점은 사전에 약정된 주주간 계약에 따른 거래라 하더라도 세무상으로는 해당 주식의 시가에 따라 거래세가 부과 되므로 예상치 못한 세금이 발생할 수 있다는 점이다.

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